En 1979, Gainsbourg part enregistrer à Kingstone avec la fine fleur des musiciens jamaïquains, dont la paire Sly Dunbar à la batterie et Robbie Shakespeare à la basse. Avec cet album, Gainsbourg introduit, en France, le reggae auprès du grand public. Sa reprise de La Marseillaise sous le titre Aux Armes et caetera. est à la fois un énorme succès et un énorme scandale. C’est à cette même période que Gainsbourg crée Gainsbarre, son double provocateur, qui fera les délices des médias et séduira un jeune public qui lui sera fidèle jusqu’à la fin.

C’est le premier long-métrage de Gainsbourg, plutôt fraîchement accueilli à sa sortie par la critique comme par le public. L’argument de départ est simple ; deux camionneurs homosexuels se retrouvent dans un bar paumé face à une jeune femme androgyne. Jane Birkin et le « warholien » Joe Dallessandro tiennent les rôles principaux. À l’époque, le résultat fut jugé, pour le moins, sulfureux. Du pur Gainsbourg et, avec le recul, sa meilleure tentative cinématographique.

Art mineur (la chanson) ou art majeur (la peinture), Gainsbourg, s’il a excellé dans le premier, n’a de réelle admiration que pour Gustave Courbet ou Francis Bacon. Ses années d’études à l’académie de Montmartre lui serviront à vivoter de son art avant de se consacrer définitivement à la musique. « Je restais des heures devant L’Atelier du peintre. Aux Beaux-Arts, je me suis dit : “Je serai Courbet ou je ne serai rien.” Il a été le Flaubert de la peinture. Avec lui, l’art bascule dans le scandale. Il ose les sujets. » Il faut croire qu’il en a retenu la leçon de ces longues heures d’observation.

Histoire de Melody Nelson est un album charnière dans la carrière musicale de Gainsbourg, un concept album (un même thème développé sur toutes les chansons) qui va marquer durablement des générations de chanteurs, auteurs, compositeurs français, mais aussi anglais et américains. Et pourtant, Melody Nelson fut un échec commercial à sa sortie. Les somptueuses orchestrations sont signées Jean-Claude Vannier, et l’album marque le quasi-abandon du chant au profit de la narration parlée, le talk over, qui deviendra la marque de fabrique de l’homme à la tête de choux.

Bande originale d’une comédie musicale diffusée sur l’unique chaîne de télévision de l’époque, Anna est un monument de la culture des années soixante. Au même titre que Blow-Up d’Antonioni ou que l’émission Dim, Dam, Dom, une sorte de cocktail, un mélange de Nouvelle Vague et de culture « pop ». Sous le soleil exactement et Roller Girl, deux titres interprétés par Anna Karina alors héroïne de Jean-Luc Godard, préfigurent les collaborations à venir avec Brigitte Bardot ou Jane Birkin.

Très riche casting d’artistes anglais et américains pour cet hommage paru en 2006. Parmi les réussites : A song for Sorry Angel, réinterprétation de Sorry Angel par Franz Ferdinand et Jane Birkin ; I love you (me either), réinterprétation de Je t’aime… moi non plus par Cat Power et Karen Elson, ou encore L’hôtel, réinterprétation de L’hôtel particulier par Michael Stipe, le chanteur de R.E.M. La plupart des adaptations en anglais sont de Boris Bergman, l’ancien complice de Bashung.

Dans la discographie du couple Birkin – Gainsbourg, Baby Alone in Babylone se distingue par l’omniprésence du thème de la séparation (Partie perdue, Overseas telegram). Deux titres en particulier vont marquer les esprits : Baby Alone in Babylone, qui donne son titre à l’album et pour lequel Gainsbourg emprunte la mélodie à la Symphonie no 3 de Brahms, et Les Dessous Chics, devenu depuis un classique. Immense succès, le disque est récompensé par le prix de l’Académie Charles-Cros en 1984 et certifié disque d’or peu après sa sortie (100 000 exemplaires à l’époque).

C’est Joann Sfar, connu pour ses bandes dessinées (Le Chat du Rabbin), qui signe ce Gainsbourg, Vie héroïque, sorte de biopic qui, tout en restant fidèle aux grandes étapes de la vie de Serge Gainsbourg, crée un univers onirique et pose un regard artistique sur une vie d’artiste. Le film fut un succès critique et public dès sa sortie en salles.

Sur cet album, accompagné à l’orgue par Maurice Vander, Elek Bacsik reprend So What de Miles Davis et propose sa version dépouillée et mélancolique de La saison des pluies, sur laquelle Serge Gainsbourg a brodé les paroles. La présence de ce guitariste de jazz méconnu donne sa couleur musicale à l’album de Gainsbourg Confidentiel. Elek Bacsik a également accompagné des chanteuses aussi prestigieuses que Barbara ou Jeanne Moreau.

Serge Gainsbourg a souvent surfé les modes musicales de son époque (jazz, pop, reggae, funk) et pioché dans les œuvres des grands compositeurs du répertoire classique : Antonin Dvorak, Frédéric Chopin, Beethoven, etc. C’est à la Symphonie n° 3 de Johannes Brahms qu’il emprunte le thème de Baby Alone in Babylone pour Jane Birkin. « Brahms n’aurait pas aimé que je dépose des paroles le long de sa musique. Mais je ne fais qu’emprunter. Mes essais — qui ne sont que des essais — s’effaceront d’eux-mêmes et Brahms sera restitué. Je l’ai à peine effleuré. »

Après le succès de l’album Pizza et des hits Gaby oh Gaby et Vertige de l’amour, Alain Bashung veut retrouver sa liberté artistique et explorer des terres inconnues. Il frappe un grand coup avec cet album marqué par la collaboration de Serge Gainsbourg pour les paroles. Musicalement, ce disque est très inspiré par le rock synthétique européen de la période post-punk des années quatre-vingt. Play Blessures reste un OVNI dans le paysage du rock français, une réussite magistrale dans la discographie, pourtant riche, d’Alain Bashung.